Зимняя война (1939—1940)
В 1939 году призванные из запаса солдаты прибыли на Коневец, всем женщинам и детям было приказано покинуть остров. В то же самое время игумен Маврикий получил распоряжение Церковного правления подготовить к эвакуации наиболее ценную часть церковной утвари. Братия сколачивала большие деревянные ящики, обшивала их и упаковывала иконы с ризами, облачения и священные сосуды. Паковали только утварь со склада, из ризницы, а также из музея; храмы же оставляли нетронутыми. За месяц до начала боевых действий всё было упаковано. Заполненные ящики были перевезены в Кякисалми (современный Приозерск), где они хранились в православном храме, а затем были перевезены в Куопио.
В течение всей войны монахи оставались на острове, во время сильных бомбёжек собирались в храме на молитву. По молитвам и заступничеству преподобного Арсения за всю войну никто не был даже ранен. Постройки монастыря остались нетронутыми. Сгорел только домик садовника у Святой горы.
Зимняя война закончилась 13 марта 1940 года подписанием мирного договора, по которому к Советскому Союзу отходил Карельский перешеек и часть приладожской территории , включая само Ладожское озеро и острова Коневец и Валаам. Выполняя приказ военных властей, монастырская братия (31 человек) покинула остров 12 марта 1940 года. Перед уходом в Никольском храме был отслужен молебен перед Коневской иконой Божией Матери. Последним покидал обитель иеромонах Адриан с чудотворной иконой Богородицы в руках.
В кельях осталось всё имущество, в библиотеке — книги, в храмах — полные иконостасы и колокола. Только колокола Казанского скита сняли и увезли.
Всё, что осталось, было впоследствии разорено. На острове расположились военные части Советской армии.